Die zehnjährige Maya (Abigail Breslin) durchlebt die Trennung ihrer Eltern und möchte von ihrem Vater Will (Ryan Reynolds) erfahren, wie er ihre Mutter eigentlich kennengelernt hat. Will blickt zurück in die Vergangenheit und erzählt von seiner Zeit als New Yorker Nachwuchspolitiker und seinen Beziehungen zu drei völlig unterschiedlichen Frauen. Während seiner Erzählung gibt er Maya die Aufgabe, zu erraten, welche der drei Frauen er schließlich geheiratet hat. Ein schwieriges Rätsel für Maya, die erfährt, wie kompliziert die Liebe sein kann - und die ihrem Vater ganz nebenbei die Augen öffnet...