1. Geschichte: Der Schulleiterin ist die Katze weggelaufen. Um sie zu trösten, schenkt Theodore ihr Daves Spieluhr. Dave allerdings glaubt, ihm wäre die Spieluhr gestohlen worden und holt die Polizei. 2. Geschichte: Dave möchte einen Tag lang Golf spielen gehen. Die Chipmunks überzeugen ihn, dass kein Babysitter gebraucht wird. Doch dann wird Theodore aus Versehen verschickt und es beginnt eine turbulente Verfolgung des Pakets.