New York, 1998. Die Liebesgeschichte zwischen dem britischen König Edward VIII. und der Amerikanerin Wallis Simpson hat Wally Winthrop immer fasziniert. Die New Yorkerin fiebert der Nachlass-Versteigerung im Auktionshaus Sotheby's entgegen. Teuerster Diamantschmuck — wenn sie all die Windsor-Pretiosen betrachtet, träumt sie sich in die 1930er Jahre, in denen jene Romanze begann. Wally wird Zeugin der rauschhaften Partys, der tiefen Palast-Krise angesichts der "skandalösen Affäre" des High-Society-Paares und von Edwards Entscheidung zwischen Liebe und Pflicht. Wallis Simpson fühlte sich als die am meisten gehasste Frau. Wally Winthrops Ehe mit dem Arzt William entpuppt sich als schwerer Fehler, als er seine brutale Seite zeigt. Sie lässt sich auf eine Affäre mit dem einfühlsamen Russen Evgeni ein, kann sich aber nicht entschliessen, ihren Mann zu verlassen. Die zweite Regiearbeit von Pop-Ikone Madonna. Im Abspann hört man ihren Song "Masterpiece", 2012 mit dem Golden Globe ausgezeichnet.